Como la mayoría de los niños uruguayos, pasó su infancia jugando al fútbol.

Cuando tenía cinco años, una hernia de disco que sufría su padre como consecuencia de su trabajo sulfatando parras obligó a los Orsi a mudarse a la ciudad de Canelones en 1972, donde abrieron un almacén en el que toda la familia trabajaba y también vivía. Separaban los dormitorios con una cortina de baño, armarios, y había un duchero de campaña.

Era un comercio típico de la época, una casona esquinera antigua donde los Orsi vendían desde frutas hasta queroseno. Se pagaba en el mostrador o se anotaba en la libreta, lo que le dio, además del contacto con la gente, la capacidad de ejercitar las matemáticas.

Los clientes era tanto de un buen pasar económico como de bajos recursos, lo que lo hizo darse cuenta de las diferencias sociales que hoy remarca en sus discursos, e incluso para que aprendiera el trato personal con la gente que reivindica en política.

No tuvo amigos de verano porque sus padres no se tomaban vacaciones. De hecho, su padre no se tomó licencia ni una sola vez en su vida. Con una madre muy católica, Yamandú fue bautizado, tomó la primera comunión e incluso ofició de monaguillo algunos domingos en la Capilla de Fátima.

Fue alumno de la escuela 110 y luego estudió hasta cuarto año de liceo en el Tomás Berreta.

Su interés por la política se despertó cuando era adolescente, con la efervescencia que había por el retorno de la democracia tras la dictadura militar que vivió del 1973 al 1985.

Cuando tenía 18 años y la dictadura llegaba a su fin Yamandú empezó a militar a través de los comités de base, primero en la Vertiente Artiguista y luego, en 1990, se metió con el Movimiento de Participación Popular (MPP), que había surgido hacía un año. A sus padres no les gustaba nada la política y ambos asociaban la izquierda con los tupamaros o con el comunismo.

Hasta entonces, la mayor pasión de Orsi era la danza folclórica, actividad que lo llevó a integrar un ballet municipal y a viajar a festivales en la región.

Quienes lo conocen creen que la música de cantantes populares que volvían a Uruguay del exilio -como Alfredo Zitarrosa o Los Olimareños- influyó en la inclinación de Orsi hacia la izquierda política, algo que le valió discusiones con sus padres.

Se volvió muy artiguista, pero también fanático de los movimientos de liberación en América Latina y en África. El Che Guevara era el personaje perfecto para idolatrar, pero los discursos internacionalistas de aquella época no lo seducían, ni el de la Unión Soviética ni el de Cuba: él era nacionalista.

Su primer acto de militancia fue la junta de firmas del plebiscito del voto Verde en 1987, por la ley de caducidad. Desde entonces, no dejaría de militar. Orsi sabía que le encantaba la historia y en 1986 se anotó para cursar el profesorado en el IPA. Simultáneamente, siguió militando para el MPP en Canelones y trabajando en el almacén.

Su padre se enfermó del corazón en el ´90 y tuvo que dejar de trabajar, lo que hizo que su responsabilidad en el almacén creciera. En su tercer año de estudios, Orsi empezó a agarrar horas de clase por lo que, además de estudiar, militar y trabajar en el almacén, era profesor de Historia en Canelones y otros liceos del interior. Iba de uno a otro en transporte público y volvía al almacén al final del día.

Entre el 2005 y el 2015 acompañó a Marcos Carámbula en dos períodos como secretario de la Intendencia de Canelones.

En 2015 se convirtió en intendente de Canelones, el segundo departamento más poblado del país, donde gobernó dos períodos consecutivos. Para muchos su gestión al frente de la intendencia lo preparó para la presidencia ya que Canelones es un Uruguay en miniatura, con campo y ciudad, industrias, agropecuaria y turismo de playas.

En las elecciones de 2019, de cara a la segunda vuelta, Orsi fue nombrado jefe de campaña de Daniel Martínez por su capacidad de diálogo con otros sectores políticos no frenteamplistas. En esa oportunidad ganó el Partido Nacional y Luis Lacalle Pou llegó a Torre Ejecutiva.

Para las elecciones internas de 2024 fue elegido como el candidato del Frente Amplio, que buscaba retomar el poder del país.

En junio se convirtió en el candidato único de su fuerza política, ganando las internas con 247.295 de los votos e incorporó a Carolina Cosse como vicepresidenta de la fórmula. En la segunda vuelta consiguió una victoria con el 49,8% de los votos ante el oficialista Álvaro Delgado convirtiéndose en el nuevo presidente de Uruguay para el período 2025-2030 siendo el primer canario en lograrlo.

Asimismo rompió con una tendencia de más de 100 años entre quienes fueron elegidos para conducir el país por la vía constitucional: desde 1923 que el país no tenía un mandatario no nacido en Montevideo.

El último presidente electo que nació en el interior del país había sido Baltasar Brum, originario de la localidad aledaña al arroyo Catalán en Artigas, quien ejerció desde 1919 hasta 1923.

Después del período de Brum, Uruguay tuvo una sucesión de 11 gobernantes que nacieron en el departamento capitalino. En 1973 Bordaberry disolvió el Parlamento y los tres presidentes de facto designados por las Fuerzas Armadas fueron todos del interior.

A partir de la reapertura democrática, continuó la misma tendencia. Julio María Sanguinetti, Luis Alberto Lacalle Herrera, Jorge Batlle, Tabaré Vázquez, José Mujica y Luis Lacalle Pou nacieron en Montevideo.

A su vez, Orsi es el segundo exintendente de Canelones en alcanzar la presidencia de la República. El primero fue Tomás Berreta, quien a pesar de haber nacido en la capital, en 1904 se mudó al departamento canario y se instaló allí por el resto de su vida.